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Sigma-Aldrich

(R)-1-[(SP)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine

≥97%

Synonyme(s) :

(2R)-1-[(1R)-1-(Dicyclohexylphosphino)ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (acc to CAS), (R)-(S)-Josiphos, Josiphos SL-J001-1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H44FeP2 · C2H5OH
Numéro CAS:
155806-35-2
Poids moléculaire :
640.60
Numéro MDL:
MFCD00800284
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24888985
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Description

ethanol adduct

Essai

≥97%

Forme

powder

Pureté optique

ee: ≥99%

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C@H]([C]2[CH][CH][CH][C]2P(c3ccccc3)c4ccccc4)P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/C31H39P2.C5H5.Fe/c1-25(32(26-15-6-2-7-16-26)27-17-8-3-9-18-27)30-23-14-24-31(30)33(28-19-10-4-11-20-28)29-21-12-5-13-22-29;1-2-4-5-3-1;/h4-5,10-14,19-27H,2-3,6-9,15-18H2,1H3;1-5H;/t25-;;/m1../s1

Clé InChI

HGTBZFMPHBAUCQ-KHZPMNTOSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

(R)-1-[(SP)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine ((R,S)-josiphos) is a chiral ferrocenyl diphosphine ligand.[1]
sold in collaboration with Solvias AG

Application

It may be used in the preparation of cyclopentadienyliridium complexes, [IrCl(PP)]2 and [IrCp(PP)]. (Cp= cyclopentadienyl; PP= (R)-1-[(SP)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine)[2]
Rhodium complex of (R)-(S)-JOSIPHOS can be used as a catalyst for the selective asymmetric hydrogenation of:       
  • Z-β-aryl-β-(enamido)phosphonates.[3]     
  •  o-alkoxy tetrasubstituted enamides to yield β-amino alcohol analogs with excellent enantiomeric excess.[4]

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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BCCG4028
BCCD6738
BCCB6375
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Jingjing Meng et al.
Organic letters, 17(8), 1842-1845 (2015-03-27)
Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of β-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in
Rhodium complexes of (R)-Me-CATPHOS and (R)-(S)-JOSIPHOS: highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of (E)-and (Z)-β -aryl-β -(enamido) phosphonates
Doherty S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(12), 1437-1444 (2009)
Iridium (I)-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroarylation of Norbornene with Benzamide.
Aufdenblatten R, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 131(12), 1345-1350 (2000)
Privileged ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 12-12 null

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Togni Group – Professor Product Portal

Togni group develops ligands and reagents for constructing molecules in efficient or unprecedented ways.

Questions

1–2 sur 2 questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile ?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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