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Sigma-Aldrich

Chlorure de tétrabutylammonium

greener alternative

≥97.0% (NT)

Synonyme(s) :

N,N,N-tributyl-butanaminium chloride

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NCl
Numéro CAS:
1112-67-0
Poids moléculaire :
277.92
Beilstein:
3571227
Numéro CE :
214-195-7
Numéro MDL:
MFCD00011635
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
57653205
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

≥97.0% (NT)

Forme

crystals

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
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sustainability

Greener Alternative Product

Impuretés

≤1% water

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Chaîne SMILES 

[Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.ClH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Le chlorure de tétrabutylammonium est un sel d'ammonium quaternaire couramment employé comme catalyseur de transfert de phase et comme source d'ions chlorure en synthèse organique.

Nous nous engageons à vous proposer des alternatives plus respectueuses de l'environnement, respectant au moins l'un des 12 principes pour une chimie plus verte. L'efficacité catalytique de ce produit a été améliorée. Cliquez ici pour en savoir plus.

Application

Le chlorure de tétrabutylammonium (TBACl) peut servir de catalyseur de transfert de phase dans la synthèse :
  • de dérivés du 2-amino-4H-chromène par une réaction de condensation d'aldéhydes, de malononitrile ou de naphtol-α ou β[1].
  • d'esters méthyliques par estérification d'acides carboxyliques avec du carbonate de diméthyle en présence de K2CO3[2].
Il a également été utilisé comme amorceur pour synthétiser des dibenzodiazépines 11-trifluorométhylées par cyclisation/addition radicalaire en cascade d'amines o-isocyanodiaryles[3].

Le TBACl peut aussi être associé à du pentoxyde de phosphore pour une désoxychloration plus verte.

Procédé de production de composés hétéroaryles halogénés

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4490
BCCH6496
BCCJ7430
BCCH7420
BCCH2404

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Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions
Mehrabi H and Kamali N
Journal of the Iranian Chemical Society, 9, 599-605 (2012)
Tetrabutylammonium Chloride-Induced Cascade Radical Addition/Cyclization of O-Isocyanodiaryl Amines: A Novel Protocol for the Synthesis of 11-Trifluoromethylated Dibenzodiazepines
Yuan S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 87, 16542-16549 (2022)
Nancy AlHaddad et al.
Organic & biomolecular chemistry, 17(31), 7330-7336 (2019-07-18)
The present study describes the synthesis of the first phenoxycalix[4]pyrrole-epichlorohydrin based polymer. The advantage of the latter resides in its fast-single step synthesis protocol, low cost, water insolubility and its unexpected anion extraction capacity. The study of this polymer by
Methyl esterification of carboxylic acids with dimethyl carbonate promoted by K2CO3/tetrabutylammonium chloride
Chau K, et al.
Green Chemistry Letters and Reviews, 6, 89-93 (2013)
I P E Macário et al.
Scientific reports, 9(1), 3932-3932 (2019-03-10)
The tailor-made character of deep eutectic solvents (DES) turns them very attractive to be used in several applications, including in health-related areas such as pharmaceutical, nutraceutical, and cosmetic industries. However, although DES has been touted as "green" solvents, several works
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Questions

1–2 sur 2 questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile ?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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