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80613

Sigma-Aldrich

(−)-trans-Pinocarveol

≥96.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(1S,3R,5S)-2(10)-Pinen-3-ol, (1S,3R,5S)-6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
547-61-5
Poids moléculaire :
152.23
Beilstein:
5730571
Numéro CE :
208-927-4
Numéro MDL:
MFCD00210086
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57652835
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥96.0% (sum of enantiomers, GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −72±3°, neat

Couleur

opaque white

Indice de réfraction

n20/D 1.500

Densité

0.979 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)C(=C)[C@H]1C2

InChI

1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2-3H3/t7-,8+,9+/m0/s1

Clé InChI

LCYXQUJDODZYIJ-DJLDLDEBSA-N

Description générale

(-)-trans-Pinocarveol is an allyl alcohol. It is formed during the allylic oxidation of β-pinene using hydrogen peroxide-selenium dioxide[1] or from the isomerization of α-pinene oxide over zirconium oxide.[2]

Autres remarques

Volatile component of essential oils occurring in many plants. Starting material for highly pure (-)-nopinone[3]

Code de la classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Isomerization of a-pinene oxide over solid acids and bases.
Arata K and Tanabe K.
Chemistry Letters (Jpn), 8(8), 1017-1018 (1979)
Allylic Oxidation with Hydrogen Peroxide-Selenium Dioxide: trans-Pinocarveol.
Coxon JM, et al.
Organic Syntheses, 25-25 (1977)
P. Lavalee et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 1362-1362 (1986)

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