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Sigma-Aldrich

(η5 -Cyclopentadienyl)[N,N-dimethyl-Ν′-(2-pyridinylmethylidene)propane-1,3-diamine]ruthenium hexafluorophosphate

Synonyme(s) :

Herzon Reductive Hydration Catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H22F6N3PRu
Numéro CAS:
1603164-23-3
Poids moléculaire :
502.40
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329768426
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: ruthenium
reagent type: catalyst

Pf

>180 °C

Chaîne SMILES 

CN(C)CCC/N=C/C1=NC=CC=C1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[C]2[C][C][C][C]2.[Ru+]

InChI

1S/C11H17N3.C5H5.F6P.Ru/c1-14(2)9-5-7-12-10-11-6-3-4-8-13-11;1-2-4-5-3-1;1-7(2,3,4,5)6;/h3-4,6,8,10H,5,7,9H2,1-2H3;1-5H;;/q;;-1;+1/b12-10+;;;

Clé InChI

KUSUXOOKLDLSSI-AKMNYRKMSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(η5 -Cyclopentadienyl)[N,N-dimethyl-N′-(2-pyridinylmethylidene)propane-1,3-diamine]ruthenium hexafluorophosphate is also referred to as Herzon reductive hydration catalyst. Herzon reductive hydration catalyst is a half-sandwich ruthenium complex. It is a tridentate nitrogen-based ligand containing a hemilabile 3-(dimethylamino)propyl group. It participates in the conversion of terminal alkynes to linear alcohols.

Application

Catalyst mediates the transformation of alkynes to alcohols through an anti-Markovnikov addition. This reaction occurs at room temperature with the use of formic acid to assist in the reduction of the intermediate aldehyde to the corresponding alcohol.

Autres remarques

A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Mingshuo Zeng et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(19), 7058-7067 (2014-05-03)
The conversion of terminal alkynes to functionalized products by the direct addition of heteroatom-based nucleophiles is an important aim in catalysis. We report the design, synthesis, and mechanistic studies of the half-sandwich ruthenium complex 12, which is a highly active

Contenu apparenté

Herzon Group – Professor Product Portal

The Herzon group has developed highly active catalysts for the anti-Markovnikov hydration and reductive hydration of terminal alkynes to form aldehydes and linear alcohols, respectively.

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