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Sigma-Aldrich

3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cycloheptathiazol-3-ium perchlorate

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

5,6,7,8-Tetrahydro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H-cycloheptathiazolium perchlorate, Isa-Carbene, Isa-NHC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H22ClNO4S
Numéro CAS:
1062158-63-7
Poids moléculaire :
371.88
Numéro Beilstein :
19104993
Numéro MDL:
MFCD19443639
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329768039

Pureté

≥95% (HPLC)

Impuretés

8.19-9.05% sulfur content

Chaîne SMILES 

[O-]Cl(=O)(=O)=O.Cc1cc(C)c(c(C)c1)-[n+]2csc3CCCCCc23

InChI

1S/C17H22NS.ClHO4/c1-12-9-13(2)17(14(3)10-12)18-11-19-16-8-6-4-5-7-15(16)18;2-1(3,4)5/h9-11H,4-8H2,1-3H3;(H,2,3,4,5)/q+1;/p-1

Clé InChI

NYWYDMVZQBQLOV-UHFFFAOYSA-M

Application

Catalyst

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Akkattu T Biju et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(17), 5970-5971 (2010-04-14)
The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows
Keiichi Hirano et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(40), 14190-14191 (2009-10-08)
An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford
Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated γ-Butyrolactones via N-Heterocyclic Carbene-catalyzed Conjugated Umpolung of a,?-unsaturated Aldehydes.
Hirano, K., et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350, 984-988 (2008)
Raphaël Lebeuf et al.
Organic letters, 10(19), 4243-4246 (2008-09-04)
A large range of benzoins was successfully applied as C-nucleophiles in the palladium-catalyzed allylic alkylation with several allyl acetates, resulting in functionalized tertiary homoallylic alcohols. A number of unsymmetrical benzoins can be coupled with high levels of regio- and chemoselectivity.

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