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Sigma-Aldrich

[2-(Dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl]gold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide

Synonyme(s) :

BrettPhos AuNTf2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C37H53AuF6NO6PS2
Numéro CAS:
1296269-97-0
Poids moléculaire :
1013.88
Numéro MDL:
MFCD22572681
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329767037
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: gold
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pf

192-209 °C (decomposition)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)N([Au])S(=O)(=O)C(F)(F)F.COc1ccc(OC)c(c1P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)-c4c(cc(cc4C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C35H53O2P.C2F6NO4S2.Au/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28;3-1(4,5)14(10,11)9-15(12,13)2(6,7)8;/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3;;/q;-1;+1

Clé InChI

SMTGSBLIUQSWAP-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Bulky gold pi-acid catalyst used in oxidative cyclization reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Youliang Wang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(30), 7795-7799 (2013-06-22)
Golden aryne? Gold aryne complexes are inferred as transition states in dual gold-catalyzed cyclizations of cis-enediynes (see scheme; DCE = 1,2-dichloroethane). They are better described as ortho-aurophenyl cations, which react with weak nucleophiles and undergo facile intramolecular insertions into C(sp(3))-H

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Zhang Group – Professor Product Portal

The major research thrust in Professor Liming Zhang’s group is homogeneous gold catalysis ranging from discovery of novel reactivities, design of new ligands, development of versatile synthetic methods and application in natural product synthesis.

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