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Sigma-Aldrich

Difluoro{3-ethyl-5-[1-(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-N)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrolato-N}boron

98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,3,5,7,8-Pentamethyl-2,6-diethylpyrromethene-difluoroborate, 2,6-Diethyl-1,3,5,7,8-pentamethylpyrromethene-boron difluoride, 3-Ethyl-5-[1-(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole, boron complex, Exciton Pyrromethene 567, P 567, Pyrromethene 567

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H25BF2N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
318.21
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Essai

98% (HPLC)

Forme

solid

Pf

208-213 °C

Fluorescence

λex 522 nm

Chaîne SMILES 

CC(C1=C(C)C(CC)=C(C)N1B(F)2F)=C3[N]2=C(C)C(CC)=C3C

InChI

1S/C18H25BF2N2/c1-8-15-10(3)17-12(5)18-11(4)16(9-2)14(7)23(18)19(20,21)22(17)13(15)6/h8-9H2,1-7H3

Clé InChI

DZSMVBDAUBBZJD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Difluoro{3-ethyl-5-[1-(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-N)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrolato-N}boron is a pyrromethene dye that is majorly used in liquid and solid state lasers. Its properties include low intersystem crossing and low triplet-triplet absorption which results in a high fluorescent quantum yields.[1]

Application

BODIPY laser dyes are used to generate fluorescent conjugates of proteins; nucleotides; oligonucleotides and dextrans; and to prepare fluorescent enzyme substrates; fatty acids; phospholipids; lipopolysaccharides; receptor ligands and polystyrene microspheres.

Used for solid-state dye laser devices.
Difluoro{3-ethyl-5-[1-(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-N)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrolato-N}boron can used in the fabrication of lasers for a variety of applications such as optoelectronics, and high intensity data storage.[1][2][3]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Leonid M Goldenberg et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 24(25), 3339-3343 (2012-06-01)
Distributed feedback (DFB) lasers are produced directly in fluorescent azobenzene-containing materials using a single holographic optical step. Surface relief grating capable of producing images in fluorescence microscopy can be holographically formed in a number of materials.
The concentration dependence of the normalized photostability of 1, 3, 5, 7, 8-pentamethyl-2, 6-di-t-butylpyrromethene-difluoroborate complex (PM-597) methanol solutions
Sisk WN and Sanders W
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 167(2-3), 185-189 (2004)
Influence of plasmon resonance in silver nanoparticles on the properties of stimulated emission of 1, 3, 5, 7, 8-pentamethyl-2, 6-diethylpyrromethene-difluoroborate molecules in film of porous aluminum oxide
Ibrayev NK and Aimukhanov AK
Optics & Laser technology, 115(2-3), 246-250 (2019)
Pyrromethene-HEMA-based photopolymerizable holographic recording material
Blaya S, et al.
Optics Communications, 228(1-3), 55-61 (2003)
Alexander B Nepomnyashchii et al.
Accounts of chemical research, 45(11), 1844-1853 (2012-04-21)
BODIPY (boron dipyrromethene) dyes are unique materials with spectroscopic and electrochemical properties comparable to those of aromatic hydrocarbons. Electrochemical studies are useful in understanding the redox properties of these materials and finding structure-stability relations for the radical ions; along with

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