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Sigma-Aldrich

2-Pyridylboronic acid MIDA ester

Synonyme(s) :

2-Pyridinylboronic acid MIDA ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11BN2O4
Numéro CAS:
1104637-58-2
Poids moléculaire :
234.02
Numéro MDL:
MFCD16621460
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329763646
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Impuretés

≤15 wt. % DMSO

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2ccccn2

InChI

1S/C10H11BN2O4/c1-13-6-9(14)16-11(17-10(15)7-13)8-4-2-3-5-12-8/h2-5H,6-7H2,1H3

Clé InChI

OEKJACZNFHBYNV-UHFFFAOYSA-N

Application

MIDA boronates as stable boronic acid surrogates for classically challenging cross-couplings.

Suzuki Cross-Coupling with MIDA Boronates
2-Pyridinylboronic acid MIDA ester represents the first and only example of an air-stable 2-pyridinyl boronate. This stable boronic acid surrogate is a powerful cross coupling partner, useful in the synthesis of pharmaceuticals, natural products, and complex molecules.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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SHBH2959V
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Graham R Dick et al.
Organic letters, 12(10), 2314-2317 (2010-05-15)
A wide range of 2-pyridyl and other difficult-to-access heterocyclic N-methyliminodiacetic acid boronates can be readily prepared from the corresponding bromides via a new method involving direct transligation of 2-heterocyclic trialkoxyborate salts with N-methyliminodiacetic acid (MIDA) at elevated temperatures.
David M Knapp et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6961-6963 (2009-05-02)
Many boronic acids, including 2-heterocyclic, vinyl, and cyclopropyl derivatives, are inherently unstable, which can limit their benchtop storage and/or efficient cross-coupling. We herein report the first general solution to this problem: in situ slow release of unstable boronic acids from

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