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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-Norpseudoephedrine

≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

(+)-Cathine, (+)-Pseudonorephedrine, (1S,2S)-2-Amino-1-phenyl-1-propanol, D-(+)-Norpseudoephedrine

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About This Item

Numéro CAS:
492-39-7
Numéro CE :
207-754-1
Numéro MDL:
MFCD01711268
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329761281

Essai

≥98.0% (NT)

Forme

crystals

Activité optique

[α]/D +34.0±2.0°, c = 3.5 in ethanol

Contrôle du médicament

USDEA Schedule IV; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; psicótropo (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IIB (Portugal)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](N)[C@@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1

Clé InChI

DLNKOYKMWOXYQA-IONNQARKSA-N

Application

(1S,2S)-(+)-Norpseudoephedrine can be used:
  • As a starting material for the synthesis of benzamide based ligands applicable in the Tsuji−Trost allylic alkylation reactions.[1]
  • To prepare its catalyst derivatives, which are applicable in the alkylation of benzaldehydes using diethylzinc.[2]

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBK7045V
BCBF9322V
1351588

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β-Hydroxy and β-(o-diphosphino) benzoyloxy (o-diphosphino) benzamides as ligands for asymmetric allylic alkylation
Mahadik GS, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(10), 1132-1137 (2009)
β-Amino alcohols derived from (1R,2S)-norephedrine and (1S, 2S)-pseudonorephedrine as catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
Parrott II, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 19(1), 19-26 (2008)
A Pokrywka et al.
International journal of sports medicine, 30(8), 569-572 (2009-04-22)
Pseudoephedrine (PSE) as a sympathomimetic is an ingredient of many proprietary medicines which are available on the medical market over the counter (OTC drugs). It can be converted to cathine (CATH, norpseudoephedrine) inside the body. Until the end of 2003
John S Chappell et al.
Forensic science international, 195(1-3), 108-120 (2009-12-29)
A primary concern with the forensic analysis of the khat plant (Catha edulis) has been the need to preserve the principle psychoactive component, cathinone, which converts to the less-active substance, cathine, after harvesting. The loss of cathinone has serious legal
Hyeon-Kyu Lee et al.
The Journal of organic chemistry, 77(12), 5454-5460 (2012-05-25)
Each of the enantiomers of both norephedrine and norpseudoephedrine were stereoselectively prepared from the common, prochiral cyclic sulfamidate imine of racemic 1-hydroxy-1-phenyl-propan-2-one by employing asymmetric transfer hydrogenation (ATH) catalyzed by the well-defined chiral Rh-complexes, (S,S)- or (R,R)-Cp*RhCl(TsDPEN), and HCO(2)H/Et(3)N as
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