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Sigma-Aldrich

Methyl L-3-phenyllactate

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12O3
Numéro CAS:
13673-95-5
Poids moléculaire :
180.20
Numéro MDL:
MFCD00038224
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57652130
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Activité optique

[α]/D +4.4±0.5°, c = 1% in methanol

Pf

40-45 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@@H](O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C10H12O3/c1-13-10(12)9(11)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9,11H,7H2,1H3/t9-/m0/s1

Clé InChI

NMPPJJIBQQCOOI-VIFPVBQESA-N

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Application

Methyl L-3-phenyllactate can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of bortezomib analogs as 20S proteasome inhibitors.
  • As a substrate in the amination of the benzylic C-H bonds and the aminated products are further used to prepare β-lactams.
  • As an intermediate in one of the key synthetic steps for the preparation of YM-254890 analog, a selective Gαq/11 inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBM8630V
1299674V
1299674
1368259
1068074

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Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
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Toward the selective inhibition of G proteins: total synthesis of a simplified YM-254890 analog
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Organic Letters, 17(9), 2270-2273 (2015)

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