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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-trans-N-Boc-1,2-cyclohexanediamine

97%

Synonyme(s) :

(1R)-trans-N-Boc-1,2-diaminocyclohexane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H22N2O2
Numéro CAS:
146504-07-6
Poids moléculaire :
214.30
Numéro Beilstein :
7023564
Numéro MDL:
MFCD08726023
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329760379
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96.5%
97%

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -26±2°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: ≥99.0%

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C11H22N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8(9)12/h8-9H,4-7,12H2,1-3H3,(H,13,14)/t8-,9-/m1/s1

Clé InChI

AKVIZYGPJIWKOS-RKDXNWHRSA-N

Application

(1R,2R)-trans-N-Boc-1,2-cyclohexanediamine can be used as:
  • An organocatalyst in the intramolecular desymmetrization of cyclohexanones to yield 2-azabicyclo[3.3.1]nonane.
  • A starting material in the synthesis of a chiral nickel catalyst applicable for the Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to yield nitroalkenes.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Robust and Recyclable Self-Supported Chiral Nickel Catalyst for the Enantioselective Michael Addition
Bissessar D, et al.
advanced synthesis and catalysis, 358(12), 1982-1988 (2016)
Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Cyclohexanones by Organocatalytic Intramolecular Michael Additions to α,β-Unsaturated Esters
Gammack Y, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(16), 4899-4903 (2015)
Robust and Recyclable Self-Supported Chiral Nickel Catalyst for the Enantioselective Michael Addition
Bissessar D, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 358(12), 1982-1988 (2016)

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