Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Documents

666564

Sigma-Aldrich

N-XantPhos

97%

Synonyme(s) :

NiXantphos, 4,6-Bis(diphenylphosphino)-10H-phenoxazine, 4,6-Bis(diphenylphosphino)phenoxazine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
(C6H3)2NHO(P(C6H5)2)2
Numéro CAS:
261733-18-0
Poids moléculaire :
551.55
Numéro MDL:
MFCD03788937
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884806
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Pf

256-262 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N1c2cccc(P(c3ccccc3)c4ccccc4)c2Oc5c1cccc5P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C36H27NOP2/c1-5-15-27(16-6-1)39(28-17-7-2-8-18-28)33-25-13-23-31-35(33)38-36-32(37-31)24-14-26-34(36)40(29-19-9-3-10-20-29)30-21-11-4-12-22-30/h1-26,37H

Clé InChI

HSWZLYXRAOXOLL-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

N-XantPhos is a deprotonatable chelating aryldiphosphine ligand that can be used in:
  • The preparation of Pd-NiXantphos catalyst system for the room temperature cross-coupling reactions of unactivated aryl chlorides.
  • The synthesis of cinchonine iridium(III) cyclometalated complex that exhibits luminescence and good quantum efficiency.
  • N-XantPhos and N-modified counterparts are also used in the preparation of rhodium based catalysts for hydroformylation reaction.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Enhanced emission and analyte sensing by cinchonine iridium (III) cyclometalated complexes bearing bent diphosphine chelators.
Luo S X, et al.
Organometallics, 32(10), 2908-2917 (2013)
NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides.
Zhang J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(17), 6276-6287 (2014)
A new approach to dendritic supported NIXANTPHOS-based hydroformylation catalysts.
Ricken S, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 257(1-2), 78-88 (2006)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique