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Sigma-Aldrich

N-Benzylpyrrole

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H11N
Numéro CAS:
2051-97-0
Poids moléculaire :
157.21
Numéro CE :
218-137-1
Numéro MDL:
MFCD00963301
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24880290
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.5685 (lit.)

Point d'ébullition

90 °C/0.9 mmHg (lit.)

Masse volumique apparente

1.020 g/mL

Chaîne SMILES 

C(c1ccccc1)n2cccc2

InChI

1S/C11H11N/c1-2-6-11(7-3-1)10-12-8-4-5-9-12/h1-9H,10H2

Clé InChI

FNEQHKCQXDKYEO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-benzylpyrrole can be synthesized from N-benzylpyrrolidine via oxidation with 2-iodoxybenzoic acid(IBX) in presence of β-cyclodextrin in aqueous medium.

Application

N-benzylpyrrole may be used in the synthesis of the following:
  • (E,Z)-3-(7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)-N,N-diethylacrylamide
  • (E,Z)-7,8-dimethoxy-3-styryl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  • pyrroloisoquinolines
  • (Z)-2-(7,8-dimethoxypyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-ylidene)-N,N-diethylacetamide
  • (E,Z)-10-benzylidene-7,8-dimethoxy-5,10-dihydropyrrolo- [1,2-b]isoquinoline
  • (E,Z)-7,8-dimethoxy-10-(2-methoxyvinyl)-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  • (Z)-7,8-dimethoxy-10-(methoxymethylene)-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  • 2-cyano-N-benzylpyrroles
  • 3-cyano-N-benzylpyrroles

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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"Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles"
Ushijima S and Togo H
Synlett, 2010(07), 1067-1070 (2010)
"o-Iodoxybenzoic acid (IBX): a versatile reagent for the synthesis of N-substituted pyrroles mediated by ?-cyclodextrin in water"
Murthy N.S and Nageswar DVY
Tetrahedron Letters, 52(34), 4481-4484 (2001)
"Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation vs. Heck Reactions: Synthesis of Pyrroloisoquinolines and Isoindoles"
Lage S, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 351(14 - 15), 2460-2468 (2009)
Hannah F Dugdale et al.
Molecular and cellular biochemistry, 444(1-2), 109-123 (2017-12-01)
Glucose restriction (GR) impairs muscle cell differentiation and evokes myotube atrophy. Resveratrol treatment in skeletal muscle cells improves inflammatory-induced reductions in skeletal muscle cell differentiation. We therefore hypothesised that resveratrol treatment would improve muscle cell differentiation and myotube hypertrophy in

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