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55730

Sigma-Aldrich

4-(Hydroxymethyl)phenoxyacetic acid

≥97.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H10O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.17
Numéro Beilstein :
5260336
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97.0%

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

112-114 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OCC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1

InChI

1S/C9H10O4/c10-5-7-1-3-8(4-2-7)13-6-9(11)12/h1-4,10H,5-6H2,(H,11,12)

Clé InChI

VUCNQOPCYRJCGQ-UHFFFAOYSA-N

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Autres remarques

Linkage agent used in solid-phase peptide synthesis according to the "FMOC-polyamide" technique

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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C T Bui et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 6(10), 534-538 (2000-11-09)
A replacement of the acetic acid moiety by valeric acid within the 4-hydroxymethylphenoxyacetic acid (HMP) linker (Sheppard RC, Williams BJ. Acid-labile resin linkage agents for use in solid phase peptide synthesis. Int. J. Peptide Protein Res. 1982; 20: 451-454) significantly
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 539-539 (1978)
A. Dryland et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 125-125 (1986)
E. Atherton et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 537-537 (1978)
R C Sheppard et al.
International journal of peptide and protein research, 20(5), 451-454 (1982-11-01)
Details are given of the preparation of two acid-labile peptide-resin linkage agents for use in solid phase peptide synthesis, viz. 4-hydroxymethylphenoxy-acetic acid and 3-methoxy-4-hydroxymethylphenoxyacetic acid. The latter is suitable for the preparation of peptide fragments bearing t-butyl-based side chain protecting

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