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Sigma-Aldrich

2,4-Dinitrobenzenesulfonic acid hydrate

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3SO3H · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
248.17 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

95-98 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro
sulfonic acid

Chaîne SMILES 

OS(=O)(=O)c1ccc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H4N2O7S/c9-7(10)4-1-2-6(16(13,14)15)5(3-4)8(11)12/h1-3H,(H,13,14,15)

Clé InChI

OVOJUAKDTOOXRF-UHFFFAOYSA-N

Application

2,4-Dinitrobenzenesulfonic acid hydrate may be used in the synthesis of the corresponding α-hydroxyketone. It can be used as a catalyst in the amidation reaction, which involves the conversion of secondary-benzylic alcohols to N-benzylacetamides.[1] It may also be used to prepare 1-octyl-2-pyrrolidinonium 2,4-dinitrobenzenesulfonate ([NOP][DNBSA]), a Brønsted-acidic ionic liquid, which can catalyze the synthesis of trioxane.[2]

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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"The Ritter reaction under truly catalytic Bronsted acid conditions"
Sanz R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2007(08), 4642-4645 (2007)
"Bronsted-Acidic Ionic Liquids as Catalysts for Synthesizing Trioxane"
Zhao Y, et al.
Chinese Journal of Chemical Engineering (2016)
Shurong Ren et al.
International immunopharmacology, 72, 284-291 (2019-04-21)
Imiquimod (Imiq) is a synthetic imizoquinoline compound which can act on Toll-like receptor (TLR)7 and transduce signals involved in cell activation. We investigated the role of Imiq on contact hypersensitivity (CHS) and explored the potential mechanisms of mast cells involved
Yejin Yang et al.
Drug design, development and therapy, 13, 231-242 (2019-01-16)
We examined whether metoclopramide (MCP), a modulator of dopamine and serotonin receptors, alleviated colitis and had synergistic effects when coadministered with 5-aminosalicylic acid (5-ASA) in an experimental model of colitis. MCP azo-linked to 5-ASA (5-[4-chloro-2-{2-(diethylamino)ethylcarbamoyl}- 1-methoxyphenyl]azosalicylic acid, MCP-azo-ASA) was synthesized
Tatsuya Ogawa et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 205(4), 907-914 (2020-07-22)
Atopic dermatitis is a chronic form of allergic contact dermatitis that is closely associated with a compromised epidermal barrier. Immunogenicity of a given electrophilic hapten after penetration of this barrier depends directly on biochemical reactions in the thiol-rich layer in

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