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Sigma-Aldrich

2-Amino-3-bromopyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5BrN2
Numéro CAS:
13534-99-1
Poids moléculaire :
173.01
Numéro MDL:
MFCD03095187
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879347
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

63-67 °C

Chaîne SMILES 

Nc1ncccc1Br

InChI

1S/C5H5BrN2/c6-4-2-1-3-8-5(4)7/h1-3H,(H2,7,8)

Clé InChI

RBCARPJOEUEZLS-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2-Amino-3-bromopyridine may be used to synthesize:
  • 2-acylamido-3-bromopyridines
  • 2-anilino-3-bromopyridine
  • 3-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]pyridin-2-amine
  • 3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridin-2-amine
  • N-(bromopyridyl)amidines
  • carbolines via palladium catalyzed arylation followed by palladium catalyzed amination reaction
  • 2-amino-3-cyanopyridine via palladium catalyzed cyanation reaction with potassium ferro-cyanide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene [DBU]
  • nitro-substituted N,N′-dipyridinylamines via palladium catalyzed coupling reaction with 2-chloro-3-nitropyridine in the presence of Xantphos ligand
  • 2-amino-3-iodopyridine via reaction with sodium iodide in the presence of copper(I)iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis of pyridopyrimidines by palladium-catalyzed isocyanide insertion.
Este'vez V, et al.
ACS Catalysis, 4(1), 40-43 (2013)
Phosphonylation of 2-Amino-and 2-Amido-3-bromopyridines and 2-Amino-3-chloroquinoxalines with Triethyl Phosphite.
Adam M, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 27, 4655-4665 (2009)
"Smiles Rearrangement as a Tool for the Preparation of Dihydrodipyridopyrazines"
Patriciu I-O, et al.
Organic Letters, 11(23), 5502-5505 (2009)
"Syntheses of pyrido [1, 2-a][1, 3, 5] triazin-4-one C-deoxyribonucleosides"
Oda H, et al.
Tetrahedron, 64(45), 11021-11029 (2007)
Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction.
Iwaki T, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 11, 1505-1510 (1999)
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