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Sigma-Aldrich

3,9-Dodecadiyne

97%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH2C≡C(CH2)4C≡CCH2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
162.27
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

pb

55-58 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

0.809 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCC#CCCCCC#CCC

InChI

1S/C12H18/c1-3-5-7-9-11-12-10-8-6-4-2/h3-4,9-12H2,1-2H3

Clé InChI

SLQXYOMUNKJHRV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3,9-Dodecadiyne is an internal diyne that can undergo nickel-catalyzed cycloaddition with aryl nitriles to form pyridines.

Application

3,9-Dodecadiyne may be used as a monomer to prepare soluble hyperbranched poly(phenylenealkenes) via transition metal-catalyzed polycyclotrimerization. It may also be used as a starting material for preparing 1,2,3,4,9,10-hexaethyl-6,7,8,9-tetrahydroanthracene.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A nickel-catalyzed route to pyridines.
McCormick MM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(14), 5030-5031 (2005)
Novel synthetic route to octasubstituted naphthalenes from four alkynes and one olefin unit via zirconacyclopentadienes and 1,2-diiodo-3,4,5,6-tetraalkylbenzene.
Zhou X, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(13), 4559-4562 (2004)
New catalysts for polymerizations of substituted acetylenes.
Tang BZ, et al.
ACS Symp. Ser., 760 (2000)

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