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Merck
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539082

Sigma-Aldrich

Phenylsulfonylacetone

97%

Synonyme(s) :

Benzenesulphonylacetone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO2CH2COCH3
Numéro CAS:
5000-44-2
Poids moléculaire :
198.24
Numéro MDL:
MFCD00047794
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878378

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

55-59 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)CS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O3S/c1-8(10)7-13(11,12)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3

Clé InChI

YBLGSNMIIPIRFC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Phenylsulfonylacetone is an active methylene compound. It undergoes asymmetric reduction in the presence of fermenting bakers′ yeast to afford (S)-(+)-2-hydroxypropyl phenyl suIfone.

Application

Phenylsulfonylacetone may be used in the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1405229
1405231
S59746
S47227
12210JA

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Arylation of enolate anions with (. eta. 6-chlorobenzene)(. eta. 5-cyclopentadienyl) iron (II) hexafluorophosphate
Moriarty RM and Gill US
Organometallics, 5.2, 253-256 (1986)
Comparative Asymmetric Reduction of Phenylthioacetone,(?)-Phenylsulfinylacetone and Phenylsulfonylacetone with Fermenting Bakers? Yeast
Iriuchijima S and Kojima N.
Agricultural and Biological Chemistry, 42.2, 451-455 (1978)
Copper-Catalyzed Coupling Cyclization of gem-Difluoroalkenes with Activated Methylene Carbonyl Compounds: Facile Domino Access to Polysubstituted Furans
Zhang, Xuxue, et al.
Organic Letters, 17.11, 2708-2711 (2015)
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Denmark SE and Harmata MA
Journal of the American Chemical Society, 104.18, 4972-4974 (1982)
Facile three component preparation of new indolizine derivatives
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The Journal of Organic Chemistry, 5.1, 971-973 (2013)

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