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Sigma-Aldrich

(E)-1-Pentene-1,2-diboronic acid bis(pinacol) ester

Synonyme(s) :

1-[cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)] pentene, 2,2′-[(1Z)-1-Propyl-1,2-ethenediyl]bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H32B2O4
Numéro CAS:
307531-75-5
Poids moléculaire :
322.06
Numéro MDL:
MFCD03093909
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24877718
Nomenclature NACRES :
NA.22

Indice de réfraction

n20/D 1.455 (lit.)

pb

301-303 °C (lit.)

Densité

0.954 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCC\C(=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C17H32B2O4/c1-10-11-13(19-22-16(6,7)17(8,9)23-19)12-18-20-14(2,3)15(4,5)21-18/h12H,10-11H2,1-9H3/b13-12-

Clé InChI

MXQDNQSRLNMUOP-SEYXRHQNSA-N

Description générale

(E)-1-Pentene-1,2-diboronic acid bis(pinacol) ester is an alkenyl boronate ester that can be utilized for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Boronate esters are air- and chromatography-stable.

Application

(E)-1-Pentene-1,2-diboronic acid bis(pinacol) ester can be used as a reactant in the stereoselective synthesis of γ-boryl substituted homoallylic alcohols by reacting with aromatic aldehydes via Ru-catalyzed double bond transposition reaction.[1]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids not in Storage Class 3

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

169.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

76.1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Synthesis of γ-Boryl-Substituted Homoallylic Alcohols with anti Stereochemistry Based on a Double-Bond Transposition
Miura T, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(4), 1138-1142 (2019)

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