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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)diazomethane solution

2.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

TMS-Diazomethane solution, (Diazomethyl)trimethylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCHN2
Numéro CAS:
18107-18-1
Poids moléculaire :
114.22
Beilstein:
1902903
Numéro MDL:
MFCD00053946
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24874613
Nomenclature NACRES :
NA.22

Concentration

2.0 M in diethyl ether

Densité

0.773 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3

Clé InChI

ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

(Trimethylsilyl)diazomethane is considered as a non-explosive substitute to diazomethane for the homologation of carbonyl derivatives, mainly ketones, via reactions such as Tiffeneau-Demjanov rearrangement.[1][2]

Application

Reactant for preparation of:
  • Macrolactam analogs of the natural product macrolide (-)-A26771B with improved metabolic stability and antibacterial activity
  • Aigialomycin D analogues as protein kinase inhibitors for cancer treatment
  • Unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates via Michael addition reaction
  • Capped 4-methylumbelliferyl hyaluronan disaccharides and tetrasaccharides as potential hyaluronidase substrates
  • Stictamides A-C as matrix metallopeptidase 12 (MMP12) inhibitors with antitumor invasion activity
  • Endothelin converting enzyme (ECE) Inhibitors WS 75624A and WS 75624B via a cross-metathesis approach
  • Ent-kaurene derivatives as anti-inflammatory agents
  • Desmosdumotin C analogs as potent antitumor agents acting via activation of spindle assembly checkpoint
  • Imidazolo[2,1-b]benzothiazole derivatives as potential p53 inhibitors

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Lungs

Risques supp

EUH019,EUH066

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-31.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-35 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBL5650
SHBH2203V
SHBG3825V
SHBF3890V
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Homologation reaction of ketones with diazo compounds.
Candeias N R
Chemical Reviews, 116(5), 2937-2981 (2016)
A new, stable, and safe reagent for the homologation of ketones.
Hashimoto N
Tetrahedron Letters, 21(48), 4619-4622 (1980)
Hélène Lebel et al.
The Journal of organic chemistry, 73(17), 6828-6830 (2008-07-30)
Rhodium- and copper-catalyzed methylenation reactions with trimethylsilyldiazomethane, triphenylphosphine, and 2-propanol were used to react chemoselectively with aldehydes, alkoxymethylketones, and trifluoromethylketones in substrates also containing a less reactive carbonyl group. Terminal alkenes were obtained in high yields, and no protecting group
Y Park et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 49(3), 1158-1164 (2001-04-21)
Four different methods for methylating conjugated linoleic acid (CLA) were compared. The HCl/MeOH and BF(3)/MeOH methods were tested under different time and temperature combinations. Increasing temperature and/or incubation time for either method decreased the cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 isomers, but trans-9,trans-11/trans-10,trans-12
Konrad Kowalewski et al.
Journal of chromatography. A, 1218(41), 7264-7274 (2011-09-13)
A novel three-step analytical method was developed which enables the simultaneous detection and identification of multifunctional oxygenated products resulting from the reaction of α-pinene with ozone. The method consists of the following steps: conversion of carbonyl groups to methyloximes using
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