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Sigma-Aldrich

4-(Ethoxycarbonyl)phenylzinc iodide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5O2CC6H4ZnI
Numéro CAS:
131379-16-3
Poids moléculaire :
341.46
Numéro MDL:
MFCD00671982
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873201
Nomenclature NACRES :
NA.22

Concentration

0.5 M in THF

Densité

1.018 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)c1ccc([Zn]I)cc1

InChI

1S/C9H9O2.HI.Zn/c1-2-11-9(10)8-6-4-3-5-7-8;;/h4-7H,2H2,1H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

QKMCGFIQAJUQIL-UHFFFAOYSA-M

Application

4-(Ethoxycarbonyl)phenylzinc iodide can be used as:
  • A substrate in the transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with unsaturated thioethers and thiomethyl-substituted N-heterocycles.[1][2]
  • A starting material in the synthesis of indazole derived glucagon receptor antagonists.[3]
  • A substrate in the Pd-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-furaldehydes by reacting with 5-bromo-2-furaldehyde.[4]

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17.2 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBG6840V
SHBB3927
06096MM
26497DJ
04727PH

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Pd-catalyzed cross-coupling of functionalized organozinc reagents with thiomethyl-substituted heterocycles
Metzger A, et al.
Organic Letters, 11(18), 4228-4231 (2009)
Pd-and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
Melzig L, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(10), 2948-2956 (2011)
Discovery of potent and orally bioavailable indazole-based glucagon receptor antagonists for the treatment of type 2 diabetes
Xu G, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(20), 126668-126668 (2019)
A convenient synthesis of 5-aryl-and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
Kim S and Rieke RD
Tetrahedron Letters, 51(19), 2657-2659 (2010)

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