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Sigma-Aldrich

4-Cyanobutylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

Bromo(4-cyanobutyl)zinc

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About This Item

Formule linéaire :
NC(CH2)4ZnBr
Numéro CAS:
226570-68-9
Poids moléculaire :
227.42
Numéro MDL:
MFCD01316996
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873153
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.971 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

nitrile

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]CCCCC#N

InChI

1S/C5H8N.BrH.Zn/c1-2-3-4-5-6;;/h1-4H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

HJYQQTDSYHJSLL-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Application

4-Cyanobutylzinc bromide is an organozinc compound, which can be used as a reactant in palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to construct carbon-carbon bonds by coupling with organic halides or triflates.[1][2]
It can also be used as a reactant to prepare:
  • 5-(3-Thienyl)pentanenitrile by reacting with 3-bromothiophene in the presence of a nickel catalyst.[3]
  • α-Cyanobutyl vinylphosphonates by palladium-catalyzed Negishi coupling vinylation reaction with α-(pseudo)halo vinylphosphonates.[2]

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H335,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-6.2 °F - (THF)

Point d'éclair (°C)

-21.2 °C - (THF)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM5688
SHBK6350
SHBG3669V
SHBF5574V
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An efficient method for the synthesis of 3-alkylthiophenes bearing functional groups on the side chain: imides and amides
D Jian, et al.
Synthetic Metals, 139(1), 81-88 (2003)
Palladium-catalysed coupling of α-halo vinylphosphonate and α-phosphonovinyl sulfonate with alkylzincs: straightforward and versatile synthesis of ?-alkyl vinylphosphonates
Zhang Li, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 5(9), 1457-1461 (2018)
Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst
Hadei N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8503-8507 (2005)

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