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494224

Sigma-Aldrich

Tetrabromohydroquinone

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C6Br4-1,4-(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
425.69
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Pureté

98%

Pf

252-255 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1c(Br)c(Br)c(O)c(Br)c1Br

InChI

1S/C6H2Br4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11/h11-12H

Clé InChI

DTFQULSULHRJOA-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Tetrabromohydroquinone (TBHQ), also known as 2,3,5,6-tetrabromohydroquinone, can be synthesized by reacting bromanil with phenyl phosphine. It crystallizes in the monoclinic space group, P21/n. The effect of C-Br group on the crystal structure of TBHQ has been investigated. Its role in causing green luminescence in Ptychodera flava has been investigated.

Application

Tetrabromohydroquinone may be used in the synthesis of thermoresponsive branched oligoethylene glycol dendrimers.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Mona A Abdel-Rahman et al.
European journal of medicinal chemistry, 69, 848-854 (2013-10-15)
Three interesting thermoresponsive branched oligoethylene glycol dendrimers based on tetrabromohydroquinone were efficiently synthesized from tetrabromohydroquinone and three different oligoethylene glycol derivatives. By visual inspection, all these dendrimers are water-soluble at room temperature. The thermoresponsive behaviors were investigated by using UV/vis
Akira Kanakubo et al.
Luminescence : the journal of biological and chemical luminescence, 20(6), 397-400 (2005-06-21)
2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone was isolated as a luminous substance from Ptychodera flava. This compound emitted light after addition of hydrogen peroxide under basic conditions. Since hydroquinone had no fluorescence, further investigation by spectral analysis revealed that riboflavin was the only possible light
A comparative study of the crystal structures of tetrahalogenated hydroquinones and ?-hydroquinone.
Thalladi VR, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 55(6), 1005-1013 (1999)
Reaction of phenylphosphine with p-quinones.
Pudovik AN, et al.
Russian Chemical Bulletin, 27(7), 1450-1452 (1978)

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