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Sigma-Aldrich

4-Bromo-1H-imidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H3BrN2
Numéro CAS:
2302-25-2
Poids moléculaire :
146.97
Numéro MDL:
MFCD00047021
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871567
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

131-135 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

Brc1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H3BrN2/c4-3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)

Clé InChI

FHZALEJIENDROK-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Bromo-1H-imidazole (4-Br-1H-Im) is a heterocyclic building block containing an imidazole ring. It crystallizes in the monoclinic space group P21/c.

Application

4-Bromo-1H-imidazole may be used as a starting material to prepare 5(4)-bromo-4(5)-nitroimidazole.
It may be used in the synthesis of the following aminoimidazoles via palladium catalyzed amination:
  • N-(4-ethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(3-phenoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-4-amine

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBR1814V
MKBD7183V
MKBD7183
09907DJ
01528KH

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Palladium-catalyzed amination of unprotected five-membered heterocyclic bromides.
Su M, et al.
Organic Letters, 16(3), 832-835 (2014)
Crystal structure of 4-bromo-1H-imidazole, at 200 K, C3H3BrN2.
Hosten EC and Betz R.
Zeitschrift fur Kristallographie, 230(1), 27-28 (2015)
Efficient synthesis of DNA containing the guanine oxidation-nitration product 5-guanidino-4-nitroimidazole: Generation by a postsynthetic substitution reaction.
Neeley WL, et al.
Organic Letters, 6(2), 245-248 (2004)
Guokai Cui et al.
Chemistry, an Asian journal, 12(21), 2863-2872 (2017-08-26)
A new strategy involving the computer-assisted design of substituted imidazolate-based ionic liquids (ILs) through tuning the absorption enthalpy as well as the basicity of the ILs to improve SO

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