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Sigma-Aldrich

N-Boc-2,5-dihydro-1H-pyrrole

96%

Synonyme(s) :

tert-Butyl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15NO2
Numéro CAS:
73286-70-1
Poids moléculaire :
169.22
Numéro MDL:
MFCD01863512
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871381
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.458 (lit.)

Point d'ébullition

208 °C (lit.)

Densité

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N1CC=CC1

InChI

1S/C9H15NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-5H,6-7H2,1-3H3

Clé InChI

YEBDZDMYLQHGGZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Boc-2,5-dihydro-1H-pyrrole, also known as tert-butyl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate, can be synthesized from N-boc-diallylamine.

Application

N-Boc-2,5-dihydro-1H-pyrrole (tert-Butyl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate) may be used in the preparation of tert-butyl 3-aryl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate.
Used in a synthesis of ß-aryl-GABA analogues by Heck arylation with arenediazonium salts.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

178.0 °F

Point d'éclair (°C)

81.1 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A Short and Efficient Synthesis of (S)-1-Boc-2, 5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid.
Sturmer R, et al.
Synthesis, 1, 46-48 (2001)
Synthesis of aryl pyrrolizidines from endocyclic enecarbamates. Novel applications of the Heck arylation of 3-pyrrolines using diazonium salts.
de Oca ACBM and Correia CRD.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 10, 390-403 (2003)
Ariel L L Garcia et al.
The Journal of organic chemistry, 70(3), 1050-1053 (2005-01-29)
We report herein a new, practical, and economic synthesis of the phosphodiesterase inhibitor Rolipram on a multigram scale as well as the synthesis of new 4-aryl pyrrolidones and beta-aryl-gamma-amino butyric acids (GABA derivatives) employing an efficient Heck-Matsuda arylation of 3-pyrroline

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