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Sigma-Aldrich

(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane

99%

Synonyme(s) :

tert-Butyl [S-(R*,R*)]-(−)-(1-oxiranyl-2-phenylethyl)carbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H21NO3
Numéro CAS:
98737-29-2
Poids moléculaire :
263.33
Numéro MDL:
MFCD02258997
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24871318
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Activité optique

[α]23/D −7°, c = 0.6 in methanol

Pf

125-127 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ether
phenyl

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CO1)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C15H21NO3/c1-15(2,3)19-14(17)16-12(13-10-18-13)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12-13H,9-10H2,1-3H3,(H,16,17)/t12-,13+/m0/s1

Clé InChI

NVPOUMXZERMIJK-QWHCGFSZSA-N

Application

(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane can be used as a reactant to prepare:
  • Hydroxyethyl urea peptidomimetics as potent γ-secretase inhibitors.[1][2][3]
  • Arylsufonamide derivatives.[4]
  • Peptidomimetic β-secretase inhibitors incorporating hydroxyethylamine isosteres.[5]

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H410

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBC3134
06323MH
14317DE
08214TD
94856MD

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John F Miller et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(4), 959-963 (2004-03-12)
A novel series of P1' chain-extended arylsufonamides was synthesized and evaluated for wild-type HIV protease inhibitory activity and in vitro antiviral activity against wild type virus and two protease inhibitor-resistant mutant viruses. All of the compounds showed dramatic increases in
Probing pockets S2-S4? of the ?-secretase active site with (hydroxyethyl) urea peptidomimetics
Esler WP, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(8), 1935-1938 (2004)
Akbar Ali et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(25), 7342-7356 (2006-12-08)
Here, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating N-phenyloxazolidinone-5-carboxamides into the (hydroxyethylamino)sulfonamide scaffold as P2 ligands. Series of inhibitors with variations at the P2 phenyloxazolidinone and the P2' phenylsulfonamide moieties were synthesized. Compounds
Structure-based design of novel HIV-1 protease inhibitors to combat drug resistance
Ghosh AK, et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5252-5261 (2006)
Discovery of HIV-1 protease inhibitors with picomolar affinities incorporating N-aryl-oxazolidinone-5-carboxamides as novel P2 ligands
Ali Akbar, et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(25), 7342-7356 (2006)
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