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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide

99%

Synonyme(s) :

L-Homoserine lactone hydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7NO2 · HBr
Numéro CAS:
15295-77-9
Poids moléculaire :
182.02
Numéro Beilstein :
3912375
Numéro MDL:
MFCD00674493
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24870732
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −21°, c = 1 in H2O

Pf

225 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[H].N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

Clé InChI

MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N

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Application

(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide may be used as a building block to prepare:
  • β-ketoamide N-acylated-L-homoserine lactones (AHLs) as quorum sensing molecules
  • p-coumaroyl-HSL (homoserine lactone)
  • calpain and lipid peroxidation inhibitors
Used to prepare pseudopeptide inhibitors for Ras farnesyl-protein transferase as well as selenomethionine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation.
Auvin S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(14), 3825-3828 (2004)
S L Graham et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(6), 725-732 (1994-03-18)
Inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase are described. These are reduced pseudopeptides related to the C-terminal tetrapeptide of the Ras protein that signals farnesylation. Deletion of the carbonyl groups between the first two residues of the tetrapeptides either preserves or improves
A new class of homoserine lactone quorum-sensing signals.
Schaefer AL, et al.
Nature, 454(7204), 595-599 (2008)
Koch, T. Buchardt, O.
Synthesis, 1065-1065 (1993)
Robust routes for the synthesis of N-acylated-L-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity.
Hodgkinson JT, et al.
Tetrahedron Letters, 52(26), 3291-3294 (2011)

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