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Sigma-Aldrich

3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde

97%

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H2(OCH3)2CHO
Numéro CAS:
32024-15-0
Poids moléculaire :
292.07
Numéro MDL:
MFCD00674091
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870143
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

69-72 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde
iodo

Chaîne SMILES 

COc1cc(C=O)cc(I)c1OC

InChI

1S/C9H9IO3/c1-12-8-4-6(5-11)3-7(10)9(8)13-2/h3-5H,1-2H3

Clé InChI

MVPNBXPAUYYZAF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde is an aryl iodide having an aldehyde group. It can be synthesized starting from 3,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde.

Application

3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde was used in the preparation of 3-iodo-4,4′,5-trimethoxy-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-Z-stilbene and 3-iodo-4,4′,5-trimethoxy-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-E-stilbene. It may be used for the synthesis of chloropeptin I and chloropeptin II.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
07024JJ
00103PD
13228MQ

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Nucleophilic catalysis of the iodine-zinc exchange reaction: preparation of highly functionalized diaryl zinc compounds.
Florian F Kneisel et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(8), 1017-1021 (2004-02-18)
George R Pettit et al.
Journal of natural products, 75(3), 385-393 (2012-02-14)
Toward the objective of designing a structurally modified analogue of the combretastatin A-4 phosphate prodrug (1b) with the potential for increased specificity toward thyroid carcinoma, synthesis of a series of iodocombstatin phosphate (11a-h) and diiodocombstatin phosphate prodrugs (12a-h) has been
Joie Garfunkle et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(44), 16036-16038 (2009-10-21)
The first total synthesis of chloropeptin II (1, complestatin) is disclosed. Key elements of the approach include the use of an intramolecular Larock indole synthesis for the initial macrocyclization, adopting conditions that permit utilization of a 2-bromoaniline, incorporating a terminal
Approaches to iodinated derivatives of vanillin and isovanillin.
Nammalwar B, et al.
Organic preparations and procedures international, 44(2), 146-146 (2012)

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