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Sigma-Aldrich

(DHQD)2AQN

95%

Synonyme(s) :

Hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C54H56N4O6
Numéro CAS:
176298-44-5
Poids moléculaire :
857.05
Numéro MDL:
MFCD00467216
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329756886
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -498°

Pf

165 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](Oc3ccc(O[C@H](C4CC5CCN4C[C@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8C(=O)c9ccccc9C(=O)c38)c%10ccnc%11ccc(OC)cc%10%11

InChI

1S/C54H56N4O6/c1-5-31-29-57-23-19-33(31)25-45(57)53(39-17-21-55-43-13-11-35(61-3)27-41(39)43)63-47-15-16-48(50-49(47)51(59)37-9-7-8-10-38(37)52(50)60)64-54(46-26-34-20-24-58(46)30-32(34)6-2)40-18-22-56-44-14-12-36(62-4)28-42(40)44/h7-18,21-22,27-28,31-34,45-46,53-54H,5-6,19-20,23-26,29-30H2,1-4H3/t31-,32-,33+,34+,45-,46-,53+,54+/m1/s1

Clé InChI

ARCFYUDCVYJQRN-ZPCQJLRDSA-N

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Description générale

(DHQD)2AQN is a biscinchona alkaloid.

Application

(DHQD)2AQN may be used to:
  • Catalyze the asymmetric cyanation of ketones to form tertiary cyanohydrin carbonates.[1]
  • Facilitate the asymmetric ring opening of terminal N-nosylaziridines with trimethylsilyl cyanide.[2]
Superior ligand for asymmetric dihydroxylation reactions of most olefins bearing aliphatic substituents or olefins having heteroatoms in the allylic position.[3]

Informations légales

Sold under license from Rhodia Pharma Solutions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBV1031V
MKBP4480V
MKBG0430
MKBD4504
MKBB3123

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Organic & Biomolecular Chemistry, 7(4), 641-643 (2009)
A highly enantioselective chiral Lewis base-catalyzed asymmetric cyanation of ketones.
Tian SK and Deng L.
Journal of the American Chemical Society, 123(25), 6195-6196 (2001)
Michael Wilking et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(51), 18601-18607 (2016-10-12)
The cinchona alkaloid dimer (DHQD)2 PHAL has been shown to be a broadly applicable catalyst for asymmetric halogenations. However, this catalyst does not have to be dimeric and a class of monomeric quinidine and quinine-derived catalysts was prepared, often showing
Eecker, H. Sharpless, K.B.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 35, 448-448 (1996)

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