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Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-3-Carene

99%

Synonyme(s) :

(+)-3-Carene, (1S)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
498-15-7
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
1902767
Numéro CE :
207-856-6
Numéro MDL:
MFCD00066417
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24867688
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +17°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)

Point d'ébullition

170-172 °C (lit.)

Densité

0.865 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC=C(C)C[C@]1([H])C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-9(6-7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1

Clé InChI

BQOFWKZOCNGFEC-BDAKNGLRSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(1S)-(+)-3-Carene is a monoterpene.

Application

(1S)-(+)-3-Carene has been used as a standard during the quantification of components in Lavandula stoechas essential oils by fast gas chromatography-mass spectrometry (FGC-EI/MS). It may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-ingenol. It may also be used to synthesize (1S,3S,4S,6R)-3,7,7-trimethyl-4-morpholino-4-yl-bicyclo(4.1.0)heptano-3-ol, which can catalyze the addition of diethylzinc to different aldehydes with high enantioselectivity.
Chiral building block for the preparation of bicyclo[3.2.0]heptenes that are useful intermediates in the synthesis of (+)-lineatin and both enantiomers of capnellene. Has been converted to its corresponding allenyl allylic ether for studies of its thermal isomerization chemistry. Precursor to di(4-isocaranyl)borane, an asymmetric hydroboration reagent for olefins.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

116.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

47 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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