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Sigma-Aldrich

1-Aminopyridinium iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7IN2
Numéro CAS:
6295-87-0
Poids moléculaire :
222.03
Numéro Beilstein :
3713241
Numéro CE :
228-566-6
Numéro MDL:
MFCD00051893
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867664
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

159-161 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[I-].N[n+]1ccccc1

InChI

1S/C5H7N2.HI/c6-7-4-2-1-3-5-7;/h1-5H,6H2;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

NDRLPYIMWROJBG-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

1-Aminopyridinium iodide, a pyridine derivative, is an important reagent for organic synthesis. It has various pharmaceutical applications. It participates in homogeneous transition metal-catalyzed reactions. Single-crystal X-ray diffraction studies suggest that the compound crystallizes in the monoclinic space group P21/c (phase II). Aza-ylide derived from 1-aminopyridinium iodide serves as a commercially available ammonia equivalent during the preparation of primary amines.

Application

1-Aminopyridinium iodide may be used in the preparation of room temperature ionic liquids (organic salts in liquid state at room temperature). It may also be used for the preparation of oligomycin A annelated with pyrazolo[1,5-a]pyridine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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P Andrew Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(25), 8722-8723 (2009-06-09)
The transition metal catalyzed allylic amination represents a powerful and versatile cross-coupling for the asymmetric construction of stereogenic C-N bonds that are present in secondary metabolites and medicinally important agents. We have developed a regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic amination
Crystal structure and characterization of a novel ferroelastic ionic crystal: 1-Aminopyridinium iodide (C 5 H 7 N 2)+ I-.
Owczarek M, et al.
Chemical Physics Letters, 537, 38-47 (2012)
Supported room temperature ionic liquid membranes for CO2/CH4 separation.
Iarikov DD, et al.
Chemical Engineering Journal, 166(1), 401-406 (2011)
Lyudmila N Lysenkova et al.
The Journal of antibiotics, 63(1), 17-22 (2009-11-17)
The first examples of chemical modification of antibiotic oligomycin A are described. The interaction of oligomycin A with hydroxylamine yielded six-membered nitrone annelated with the antibiotic at the positions 3,4,5,6,7. The reaction with 1-aminopyridinium iodide in pyridine led to pyrazolo[1,5-a]pyridine

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