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Sigma-Aldrich

(3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane

≥98%

Synonyme(s) :

3-(2,3-époxypropoxy)propyltriméthoxysilane, GLYMO, Éther glycidyl-3-(triméthoxysilyl)propylique

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H20O5Si
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
236.34
Numéro Beilstein :
4308125
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

Point d'ébullition

120 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CO[Si](CCCOCC1CO1)(OC)OC

InChI

1S/C9H20O5Si/c1-10-15(11-2,12-3)6-4-5-13-7-9-8-14-9/h9H,4-8H2,1-3H3

Clé InChI

BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le (3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane (GPTMS) est un organosilane bifonctionnel comportant trois groupements méthoxy d'un côté et un cycle époxy de l'autre. Les groupements méthoxy se lient bien aux substrats de verre, créant une matrice en 3D. Les groupements époxy réagissent quant à eux avec les amides, les alcools, les thiols et les acides. Le GPTMS est très réactif dans l'eau et il peut être utilisé comme agent de liaison entre la surface de la silice et la matrice polymère.

Application

Le GPTMS est largement utilisé en tant que précurseur de silice. Le GPTMS associé au tétraéthylorthosilicate (TEOS) peut être mélangé à du chitosane pour former une charge servant de squelette polymère en ingénierie des tissus osseux. Il peut également être appliqué sur la surface d'alliages d'aluminium pour les protéger de la corrosion. Enfin, le GPTMS peut être employé pour fonctionnaliser ("emballer") des nanotubes de carbone multifeuillets (MWCNT) qui peuvent servir à renforcer des nanocomposites à matrice époxy.
Prétraiter un acier au carbone avec du 3-(glycidoxypropyl)triméthoxysilane améliore l'adhérence en milieux sec et humide et réduit le taux de décollement cathodique d'un revêtement époxy.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Functionalization of carbon nanotubes with (3-glycidyloxypropyl)-trimethoxysilane: Effect of wrapping on epoxy matrix nanocomposites.
Hoepfner, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 133(47), 814-820 (2016)
Journal of Organometallic Chemistry, 625, 208-208 (2001)
Effect of (3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane (GOPS) on the electrical properties of PEDOT: PSS films.
kansson H, et al.
Journal of Polymer Science. Part B, Polymer Physics, 55(10), 814-820 (2017)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 729-729 (1997)
Harun, M.K.; et al.
Progress in Organic Coatings, 4, 317-317 (2005)

Articles

Hybrid organic-inorganic sol-gel materials containing silica were first called “ORMOSILs” in 1984.

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