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Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate

≥98.0%

Synonyme(s) :

Glyoxylic acid ethyl ester ethylene mercaptal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H10O2S2
Numéro CAS:
20461-99-8
Poids moléculaire :
178.27
Beilstein:
118157
Numéro CE :
243-837-9
Numéro MDL:
MFCD00005411
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867412

Essai

≥98.0%

Indice de réfraction

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.540

pb

85 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.249 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C1SCCS1

InChI

1S/C6H10O2S2/c1-2-8-5(7)6-9-3-4-10-6/h6H,2-4H2,1H3

Clé InChI

OMCSHTHLIQOHDD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent. It participates in the conjugate additions to enones.[1][2] It is a bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions.[3] Anion derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate participates as nucleophile during the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline and hirsutine.[4] It also participates in the conjugate addition of enolates to phenylglycinol-derived α,β-unsaturated δ-lactams.[5]

Autres remarques

α-Keto acid equivalent; conjugate additions to enones [1][2]; bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions[3]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBQ5703V
BCBL7647V
1421030
1421030V
1335366

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Alexander Deiters et al.
The Journal of organic chemistry, 71(17), 6547-6561 (2006-08-12)
We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD -->
H. Paulson et al.
Chemische Berichte, 110, 2127-2127 (1977)
M. Kato et al.
Chemistry Letters (Jpn), 213-213 (1984)
Mercedes Amat et al.
Organic letters, 4(16), 2787-2790 (2002-08-03)
[reaction: see text] Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)

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