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Sigma-Aldrich

2-Amino-6-fluorobenzonitrile

99%

Synonyme(s) :

6-Fluoroanthranilonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H3(F)CN
Numéro CAS:
77326-36-4
Poids moléculaire :
136.13
Numéro MDL:
MFCD00015477
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866895
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Pf

125-128 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
nitrile

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1cccc(F)c1C#N

InChI

1S/C7H5FN2/c8-6-2-1-3-7(10)5(6)4-9/h1-3H,10H2

Clé InChI

IQUNZGOZUJITBJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Amino-6-fluorobenzonitrile can be prepared by treatment of 2,6- difluorobenzonitrile with ammonia, which involves displacement of one of the activated fluorine atoms.[1]

Application

2-Amino-6-fluorobenzonitrile, a medicinal chemistry intermediate, has been employed for the preparation of tacrine-related compounds.[2] It may be used for the synthesis of antifolate and antibacterial quinazoline derivatives.[3]
It may be used for the synthesis bis(4-oxoquinazolin-2-yl)pyridine and fluoro-containing quinazolin-4(1H)-ones.[4] It may be employed for the synthesis of the following novel huprines[5]:
  • 12-amino-3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-isopropyl-7,11-methanocycloocta[b]quinoline hydrochloride
  • 9-allyl-12-amino-3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinoline hydrochloride
  • 12-amino-1-fluoro-6,7,10,11-tetrahydro-9-isopropyl-7,11-methanocycloocta[b]quinoline hydrochloride
  • 9-allyl-12-amino-1-fluoro-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinoline hydrochloride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT1484
MKCQ8791
MKCB1101V
MKBZ5509V
MKBV4819V

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Synthesis of 5-and 7-fluoroquinazolin-4 (1H)-ones.
Layeva AA, et al.
Russian Chemical Bulletin, 56(9), 1821-1827 (2007)
N V Harris et al.
Journal of medicinal chemistry, 33(1), 434-444 (1990-01-01)
A series of 5-substituted 2,4-diaminoquinazolines (3) has been synthesized and evaluated as inhibitors of the enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) from both bacterial and mammalian sources. The best compounds (e.g. 53) show good activity against Escherichia coli DHFR, but there is
European Journal of Medicinal Chemistry, 29, 205-205 (1994)
Julien Defaux et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(5), 1702-1707 (2011-02-15)
A series of 19 huprines has been evaluated for their activity against cultured bloodstream forms of Trypanosoma brucei and Plasmodium falciparum. Moreover, cytotoxicity against rat myoblast L6 cells was assessed for selected huprines. All the tested huprines are moderately potent
N-(aminophenyl)oxamic acids and esters as potent, orally active antiallergy agents.
D H Klaubert et al.
Journal of medicinal chemistry, 24(6), 742-748 (1981-06-01)

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