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Sigma-Aldrich

p-Tolyl [2-(trimethylsilyl)ethynyl] sulfone

98%

Synonyme(s) :

1-(p-Toluenesulfonyl)-2-(trimethylsilyl)acetylene, 2-(Trimethylsilyl)ethynyl p-tolyl sulfone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiC≡CSO2C6H4CH3
Numéro CAS:
34452-56-7
Poids moléculaire :
252.40
Numéro Beilstein :
2650368
Numéro MDL:
MFCD00192508
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866490
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

80-83 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C12H16O2SSi/c1-11-5-7-12(8-6-11)15(13,14)9-10-16(2,3)4/h5-8H,1-4H3

Clé InChI

MMUNNGUGQXEUBR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

p-Tolyl [2-(trimethylsilyl)ethynyl] sulfone is an aryl trimethylsilylethynyl sulfone. It can be synthesized from bis(trimethylsilyl)acetylene.

Application

p-Tolyl [2-(trimethylsilyl)ethynyl] sulfone (1-tosyl-2-(trimethylsilyl)acetylene) may be used as a reactant in the synthesis of Cp(OC)2M-C=CSiMe3 (M = Fe, Ru) by reacting with [Cp(OC)2M ]-Na+ and as a reagent in the photochemical alkynylation of unreactive C (sp3)–H bonds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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King RB.
Organometallic Syntheses, 4, 466-466 (2013)
Photochemically induced radical alkynylation of C (sp3)-H bonds.
Hoshikawa T, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(1), 164-169 (2012)
p-Tolyl(trimethylsiIylethynyl)sulfone as Synthon for the Synthesis of Cp(OC)2M -C=CSiMe3 (M = Fe, Ru). Molecular Structure of Cp(OC)2Fe-C=CSiMe3
Weinrich V and Beck W.
Zeitschrift fur Naturforschung, 54, 701-703 (1999)

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