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Sigma-Aldrich

3-Decyn-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)5C≡CCH2CH2OH
Numéro CAS:
51721-39-2
Poids moléculaire :
154.25
Numéro MDL:
MFCD00040917
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866451
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.459 (lit.)

pb

130-131 °C/22 mmHg (lit.)

Densité

0.877 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CCCCCCC#CCCO

InChI

1S/C10H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11/h11H,2-6,9-10H2,1H3

Clé InChI

YGEQBZUDPQQIFI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Decyn-1-ol is primary homo-propargylic alcohol derivative.[1] It has been reported to be formed during the isomerization of 2-decyn-1-ol in the presence of sodium salt of 1,3-diaminopropane.[2] Its toxicity has been evaluated on the green alga, Pseudokirchneriella subcapitata in terms of EC50 (median effective concentration) and NOEC (no observed effect level) values.[1] It undergoes semi hydrogenation in the presence of Lindlar catalyst to form cis-3-decen-1-ol.[3]

Application

3-Decyn-1-ol may be used in the following studies:
  • As a starting material in the synthesis of 3′-deoxyribolactones.[4]
  • As a starting material in the synthesis of (Z)-3-decen-1-ol by hydrogenation over P-2 nickel.[5]
  • As a reagent in the synthesis of methyl 9-decynoate.[6]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCL1044
MKCK5218
MKCK4976
MKCF7726
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Synthesis of 3'-Deoxyribolactones using a Hydrolysis-Induced Lactonization Cascade Reaction of Epoxy Cyanohydrins.
Vugts DJ, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2008(8), 1336-1339 (2008)
Miriam F Cooperband et al.
Journal of chemical ecology, 38(1), 52-62 (2012-01-17)
A male-produced pheromone that attracts both males and females was identified for the European woodwasp, Sirex noctilio, a serious pest of pine trees. Males displayed excitatory behaviors when placed in groups, and were attracted to the odors from males that
The rearrangement of isomeric linear decyn-1-ols by reaction with the sodium salt of 1, 3-diaminopropane.
Macaulay SR.
Canadian Journal of Chemistry, 58(23), 2567-2572 (1980)
Seiji Itoh et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 66(7), 1591-1596 (2002-09-13)
Both the (17R)- and (17S)-isomers of volicitin, which is contained in the oral secretion of the beet armyworm and induces corn seedlings to emit a blend of volatile compounds to attract the natural enemy of the herbivore, were synthesized via
Chung Yuan Chen et al.
Journal of environmental monitoring : JEM, 14(1), 181-186 (2011-11-23)
The present study evaluates the toxicity of 34 propargylic alcohols, including primary, primary homo-, secondary, and tertiary alcohols, based on their effects on phytoplankton. A closed-system algal toxicity test was applied because the closed-system technique presents more realistic concentration-response relationships
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