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Sigma-Aldrich

Pentadecanolide

98%

Synonyme(s) :

1-Oxa-2-cyclohexadecanone, 15-Hydroxypentadecanoic acid lactone, 15-Pentadecanolide, Pentalide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H28O2
Numéro CAS:
106-02-5
Poids moléculaire :
240.38
Numéro Beilstein :
143710
Numéro CE :
203-354-6
Numéro MDL:
MFCD00039667
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866093
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

137 °C/2 mmHg (lit.)

Pf

34-38 °C (lit.)

Densité

0.918 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1

InChI

1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2

Clé InChI

FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Pentadecanolide (PDL) is a 16-membered ring lactone. Its anionic polymerization by employing potassium alkoxides as initiator has been reported. It has been reported as a potential selective inhibitors of rat liver cyclic AMP-dependent protein kinase (cAK) [IC50 value = 20μM]. Synthesis of PDL in overall yield of 60%, using 2-nitrocyclododecanone as starting reagent, has been described.

Application

Pentadecanolide may be used for the synthesis of poly(pentadecanolide) (PPDL) by Novozyme 435 catalyzed ring-opening polymerization. It may be employed as starting reagent for the synthesis of terminally-branched iso-fatty acids (iso-C15-C17).

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H410

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

320.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

160 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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B H Wang et al.
Phytochemistry, 41(1), 55-63 (1996-01-01)
A set of plant- and animal-derived amphiphilic triterpenoids have been shown to be potent and selective inhibitors of the catalytic subunit of rat liver cyclic AMP-dependent protein kinase (cAK). Thus plant-derived 18 alpha- and 18 beta-glycyrrhetinic acid, ursolic acid, oleanolic
Effect of reaction temperature on the physicochemical properties of poly (pentadecanolide) obtained by enzyme-catalyzed ring-opening polymerization.
Wilberth H-K, et al.
Polymer Bull., 72(3), 1-12 (2015)
Anionic polymerization of pentadecanolide. A new route to potentially biodegradable aliphatic polyester.
Jedlinski Z, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 197(9), 1923-1929 (1996)
A short synthesis of 15-pentadecanolide.
Stanchev S, et al.
Tetrahedron Letters, 34(38), 6107-6108 (1993)
Mark B Richardson et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 9, 1807-1812 (2013-09-26)
A gram-scale synthesis of terminally-branched iso-fatty acids (iso-C12-C19) was developed commencing with methyl undec-10-enoate (methyl undecylenate) (for iso-C12-C14) or the C15 and C16 lactones pentadecanolide (for iso-C15-C17) and hexadecanolide (for iso-C18-C19). Central to the approaches outlined is the two-step construction

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