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Sigma-Aldrich

3-Bromo-5-iodobenzoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H3(I)CO2H
Numéro CAS:
188815-32-9
Poids moléculaire :
326.91
Numéro MDL:
MFCD00191851
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865503
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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Forme

solid

Pf

219-221 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
carboxylic acid
iodo

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc(Br)cc(I)c1

InChI

1S/C7H4BrIO2/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(9)3-5/h1-3H,(H,10,11)

Clé InChI

MKJBJYCBKXPQSY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

3-Bromo-5-iodobenzoic acid (BrIBA) is a halogen substituted carboxylic acid.

Application

3-Bromo-5-iodobenzoic acid may be used in the preparation of the following:
  • Phenyl(3-bromo-5-iodo)benzoate.[1]
  • As starting reagent for the large-scale synthesis of the thromboxane receptor antagonist 3-{3-[2-(4-chlorobenzenesulfonamido)ethyl]-5-(4-fluorobenzyl)phenyl}propionic acid, via regioselective Heck cross-coupling reaction.[2]
  • Methyl 3-bromo-5-iodobenzoate.[3]
  • 3-Bromo-5-(triisopropylsilylethynyl)benzoic acid, via Sonogashira coupling reaction.[3]
  • Trifluoroacetophenone.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS4604
MKBW1493V
1430236V
MKBT2477V
MKBL7778V

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S Lindman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 8(9), 2375-2383 (2000-10-12)
Rigidification of peptides by cyclization and iterative incorporation of well-defined secondary structure mimetics constitutes one approach to the design of non-peptidergic structures with better defined conformations. We herein present the synthesis of a potential gamma-turn mimetic scaffold, and its incorporation
Synthesis of acetylene-functionalized [2]rotaxane monomers directed toward side chain-type polyrotaxanes.
Nakazono K, et al.
Polymer Journal, 42(3), 208-215 (2010)
A scalable synthesis of the thromboxane receptor antagonist 3-{3-[2-(4-chlorobenzenesulfonamido) ethyl]-5-(4-fluorobenzyl) phenyl} propionic acid via a regioselective Heck cross-coupling strategy.
Waite DC and Mason CP.
Organic Process Research & Development, 2(2), 116-120 (1998)
Keisuke Gondo et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(6), 6625-6632 (2012-06-26)
Reaction of dibenzoylmethane with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of KOH in MeCN quantitatively gave the corresponding iodonium ylide, which was treated with a HF reagent to afford the corresponding 2-fluorinated dibenzoylmethane in 14-50% yields. The similar reaction of the iodonium

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