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407690

Sigma-Aldrich

tert-Butyl N-(benzyloxy)carbamate

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2ONHCO2C(CH3)3
Numéro CAS:
79722-21-7
Poids moléculaire :
223.27
Numéro MDL:
MFCD00191873
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865479

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Pf

45-47 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
phenyl

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)NOCc1ccccc1

InChI

1S/C12H17NO3/c1-12(2,3)16-11(14)13-15-9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,13,14)

Clé InChI

MZNBNPWFHGWAGH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

tert-Butyl N-(benzyloxy)carbamate (tert-butyl benzyloxycarbamate), a protected hydroxylamine,[1] is an N-alkyl-N-benzyloxy carbamate.[2] Its C-N cross coupling reaction with fluorescein ditriflate has been reported.[1] It participates in facile intramolecular cyclization with various carbon nucleophiles to afford functionalized 5- and 6-membered protected cyclic hydroxamic acids.[2]

Application

tert-Butyl N-(benzyloxy)carbamate was used in the preparation of seven-membered cyclic hydroxamic acids.[2] It may be used in the synthesis of 2-(N-formyl-N-hydroxyamino) ethylphosphonate (IPP).[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBR5671V
MKBL7189V
54497LJV
54497LJ
07508KJ

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Synthesis of rhodamines from fluoresceins using Pd-catalyzed C-N cross-coupling.
Grimm JB and Lavis LD.
Organic Letters, 13(24), 6354-6357 (2011)
Yuan Liu et al.
Tetrahedron, 67(12), 2206-2214 (2011-04-19)
N-Alkyl-N-benzyloxy carbamates, 2, undergo facile intramolecular cyclization with a variety of carbon nucleophiles to give functionalized 5- and 6-membered protected cyclic hydroxamic acids, 3, in good to excellent yields. This method can be extended to prepare seven-membered cyclic hydroxamic acids
I Kursula et al.
European journal of biochemistry, 268(19), 5189-5196 (2001-10-09)
The crystal structure of leishmania triosephosphate isomerase (TIM) complexed with 2-(N-formyl-N-hydroxy)-aminoethyl phosphonate (IPP) highlights the importance of Asn11 for binding and catalysis. IPP is an analogue of the substrate D-glyceraldehyde-3-phosphate, and it is observed to bind with its aldehyde oxygen

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