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Sigma-Aldrich

10-Undecynoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡C(CH2)8CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.26
Beilstein:
1704918
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

95%

pb

180 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

40-42 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCCCCCCCC#C

InChI

1S/C11H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h1H,3-10H2,(H,12,13)

Clé InChI

OAOUTNMJEFWJPO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

10-Undecynoic acid (10- UDYA, UDY) is an acetylenic fatty acid. It is reported as highly selective irreversible inhibitor of hepatic ω- and ω-1-lauric acid hydroxylases.[1] Enzyme catalyzed esterification of 10-undecynoic acid has been reported.[2][3] UDY has been reported to be synthesized by the dehydrobromination of 10-undecenoic acid.[4]

Application

10-Undecynoic acid was employed as model compound to investigate the microwave assisted surface click reactions catalyzed with Cu(II)/sodium L-ascorbate.†
It may be used:
  • As a biochemical probe in an assay for the microsomal hydroxylation of lauric acid (LA), based on HPLC with flow-through radiochemical detection.[5]
  • To form molecular layers by adsorbing on the fluorite surface.[6]
  • In the supercritical hydrothermal synthesis of iron oxide nanoparticles.[7]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fengyun Xu et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 283(3), R710-R720 (2002-08-20)
The cytochrome P-450 eicosanoid 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) is a potent vasoconstrictor that is implicated in the regulation of blood pressure. The identification of selective inhibitors of renal 20-HETE formation for use in vivo would facilitate studies to determine the systemic
Fabrizio Cattaruzza et al.
Nucleic acids research, 34(4), e32-e32 (2006-03-02)
Unoxidized crystalline silicon, characterized by high purity, high homogeneity, sturdiness and an atomically flat surface, offers many advantages for the construction of electronic miniaturized biosensor arrays upon attachment of biomolecules (DNA, proteins or small organic compounds). This allows to study
Anna Goc et al.
PloS one, 14(4), e0214763-e0214763 (2019-04-19)
In the search for novel agents against oral pathogens in their planktonic and biofilm form, we have focused our attention on 10-undecynoic acid as the representative of the acetylenic fatty acids. Using macro-broth susceptibility testing method we first established MIC
R C Zangar et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 337(2), 217-224 (1997-01-15)
CYP2B, CYP4A, and CYP2E1 mRNA levels are elevated in response to pathophysiological conditions, such as diabetes, high-fat diet, and fasting, in which lipids and ketone bodies are increased. In order to avoid confounding hormonal effects, we utilized primary rat hepatocytes
P R Ortiz de Montellano et al.
The Journal of biological chemistry, 259(7), 4136-4141 (1984-04-10)
The terminal acetylenic analogue of lauric acid, 11-dodecynoic acid (11-DDYA), specifically inactivates hepatic cytochrome P-450 enzymes that catalyze omega- and omega-1-hydroxylation of lauric acid. The inactivation, as required for a suicidal process, is NADPH- and time-dependent and follows pseudo-first order

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