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Sigma-Aldrich

(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione

≥98.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11NS2
Numéro CAS:
76186-04-4
Poids moléculaire :
161.29
Numéro MDL:
MFCD03844797
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57649913
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D -37±3°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: ≥99:1 (LC)

Pf

69-71 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@H]1CSC(=S)N1

InChI

1S/C6H11NS2/c1-4(2)5-3-9-6(8)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m1/s1

Clé InChI

CWIZUGZKLJDJLE-RXMQYKEDSA-N

Application

(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione may be used as a chiral auxiliary for the stereochemical induction at the phosphorus atom during the diastereoselective synthesis of aryloxy phosphoramidate prodrugs of 3′-deoxy-2′,3′-didehydrothymidine monophosphate (d4TMP).
A highly selective and efficient chiral auxiliary which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Diastereoselective synthesis of aryloxy phosphoramidate prodrugs of 3'-deoxy-2', 3'-didehydrothymidine monophosphate.
Roman CA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 53(21), 7675-7681 (2010)
Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)
M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of

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