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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid

98%

Synonyme(s) :

(2R)-3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid, (R)-Trolox

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H18O4
Numéro CAS:
53101-49-8
Poids moléculaire :
250.29
Numéro MDL:
MFCD00180755
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24864410
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]27/D +65°, c = 1.2 in ethanol

Pf

162 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1c(C)c2O[C@](C)(CCc2c(C)c1O)C(O)=O

InChI

1S/C14H18O4/c1-7-8(2)12-10(9(3)11(7)15)5-6-14(4,18-12)13(16)17/h15H,5-6H2,1-4H3,(H,16,17)/t14-/m1/s1

Clé InChI

GLEVLJDDWXEYCO-CQSZACIVSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid, a vitamin E analog, is a mushroom tyrosinase inhibitor.

Application

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid may be used to incorporate antioxidant property while designing anti-stress agents based on γ-aminobutyric acid (GABA).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Human RAD51 promotes accurate DNA repair by homologous recombination and is involved in protection and repair of damaged DNA replication forks. The active species of RAD51 and related recombinases in all organisms is a nucleoprotein filament assembled on single-stranded DNA
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Acta poloniae pharmaceutica, 74(2), 670-678 (2018-04-07)
Polyphenol rich extracts obtained from cistus herb (Cistus incanus L.) and pomegranate peels (Punica granatunm L.) added at high concentrations (25-100 pg/mL) to V79 (Chinese hamster lung fibroblast) cell cultures, markedly increased intracellular level of ROS (reactive oxygen species). Also
Inhibitory effects of (S)-and (R)-6-hydroxy-2, 5, 7, 8-tetramethylchroman-2-carboxylic acids on tyrosinase activity.
Yu L.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(8), 2344-2347 (2003)
Helena Moreira et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 74(2), 688-698 (2018-04-07)
Polyphenol rich extracts obtained from cistus herb (Cistus incanus L.) and pomegranate peel (Punica granatum L.) exhibited significant antioxidant activity in V79 cell culture (Chinese hamster lung fibroblasts) -cistus extract reduced intracellular content of reactive oxygen species (ROS) by 30-40%
Novel compounds designed as antistress agents.
Tsiakitzis, KC, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 52(22), 7315-7318 (2009)
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