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Sigma-Aldrich

Tin(II) trifluoromethanesulfonate

97%

Synonyme(s) :

Sn(OTf)2, Stannous trifluoromethanesulfonate, Tin(II) triflate

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)2Sn
Numéro CAS:
62086-04-8
Poids moléculaire :
416.85
Numéro MDL:
MFCD00191251
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24864209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

core: tin
reagent type: catalyst

Pf

≥300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)O[SnH2]OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/2CHF3O3S.Sn/c2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h2*(H,5,6,7);/q;;+2/p-2

Clé InChI

RBGLVWCAGPITBS-UHFFFAOYSA-L

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Application

Mild Lewis acid used for stereoselective aldol and Michael reactions; [2,3]-Wittig and Ireland-Claisen rearrangements; Horner-Wadsworth-Emmons reactions; asymmetric [3 + 2] cycloaddition; ring opening reactions; and Friedel-Crafts Reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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H Kagoshima et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(29), 7182-7183 (2001-07-19)
Oh, T.; Wrobel, Z.; Rubenstein, S. M.
Tetrahedron Letters, 32, 4647-4647 (1991)
Sano, S.; Yokoyama, K. et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 559-559 (1997)
Yu Chen et al.
The Journal of organic chemistry, 69(2), 426-431 (2004-01-17)
The reaction of aromatic MCPs with sulfonamides catalyzed by Lewis acids affords the corresponding ring-opened homoallylic sulfonamides in good yields and the reaction of aliphatic MCPs with sulfonamides gives the corresponding pyrrolidine derivatives under the same conditions. Through deuterium-labeling experiments

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