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Sigma-Aldrich

2-Methyl-2-imidazoline

95%

Synonyme(s) :

2-Methylimidazoline, 4,5-Dihydro-2-methyl-1H-imidazole, Lysidine, Methylglyoxalidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8N2
Numéro CAS:
534-26-9
Poids moléculaire :
84.12
Numéro CE :
208-596-6
Numéro MDL:
MFCD00051490
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863385
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

87 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]N1CCN=C1C

InChI

1S/C4H8N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H2,1H3,(H,5,6)

Clé InChI

VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Methyl-2-imidazoline is monomethyl derivative of imidazoline. The self-association of 2-methyl-2-imidazoline was studied in aqueous solution, at different pH values, by ultraviolet spectroscopy.
Kinetics of the reaction of 2-methyl-2-imidazoline with sulfate and hydrogen phosphate radicals has been investigated by flash-photolysis. Rate constant for the reaction was reported to be 108-109M-1s-1.

Application

2-Methyl-2-imidazoline may be used in the synthesis of series of N,N,N′-trisubstituted ethylenediamine derivatives. It may be used in the preparation of 1-alkyl-2-methyl-2-imidazolines, via alkylation with organic halides in the presence of phase transfer catalysis and absence of solvent.
Reactant for:
Synthesis of cyclic-amine-based dithiocarbamate chain transfer agents for RAFT polymerization
Dehydration reactions
Synthesis of push-pull alkenes
Producing organic reductants for transfer hydrogenation
Synthesis of orally available factor Xa inhibitors

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Self-association of imidazole and its methyl derivatives in aqueous solution. A study by ultraviolet spectroscopy.
Peral F and Gallego E.
Journal of Molecular Structure, 415(1), 187-196 (1997)
Oxidation of ophthalmic drugs photopromoted by inorganic radicals.
Criado S, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 244, 32-37 (2012)
N-alkylation of 2-methyl-2-imidazolines by phase transfer catalysis without solvent.
Chen X, et al.
Synthetic Communications, 29(17), 3025-3030 (1999)
A Convenient Synthesis of N, N, N'-Trisubstituted Ethylenediamine Derivatives From 2-Methyl-2-imidazoline.
Xia C, et al.
Synthetic Communications, 30(18), 3307-3315 (2000)
Organoleptic Characteristics of Flavor Materials
Mosciano, G.
Perfumer & Flavorist, 28, 105-105 (2003)

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