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Sigma-Aldrich

O-(3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)uronium tetrafluoroborate, O-(4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)-N,N,N′,N′,-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TDBTU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H16BF4N5O2
Numéro CAS:
125700-69-8
Poids moléculaire :
349.09
Numéro MDL:
MFCD00077730
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57649719

Essai

≥95.0% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

acetonitrile: 0.1 g/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.CN(C)\C(ON1N=Nc2ccccc2C1=O)=[N+](\C)C

InChI

1S/C12H16N5O2.BF4/c1-15(2)12(16(3)4)19-17-11(18)9-7-5-6-8-10(9)13-14-17;2-1(3,4)5/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

FOBCPCIJLQTYBT-UHFFFAOYSA-N

Application

O-(3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate (2-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TBTU) may be used as:
  • coupling reagent in the synthesis of macrocyclic polyamine derivatives with various length of linkers[1]
  • condensation reagent in the large-scale preparation of the hematoregulatory nonapeptide (Glp-Glu-Asp)2-DAS-(Lys)2 (2,SK&F 107647)[2]
  • coupling reagent for peptide synthesis which best suppresses racemization during fragment condensation[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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