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36815

Sigma-Aldrich

1-(Diethoxymethyl)imidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H14N2O2
Numéro CAS:
61278-81-7
Poids moléculaire :
170.21
Beilstein:
908482
Numéro MDL:
MFCD00956331
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57649666
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.464

Densité

1.041 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(OCC)n1ccnc1

InChI

1S/C8H14N2O2/c1-3-11-8(12-4-2)10-6-5-9-7-10/h5-8H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

NNQBAGFIYBBAFL-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1-(Diethoxymethyl)imidazole is an orthoamide protected imidazole. The dianion reacts selectively at the 2 position[1][2] 1-(Diethoxymethyl)imidazole is a 1-substituted imidazoles.[3] Isoprene-mediated lithiation of 1-(diethoxymethyl)imidazole, leads to the preparation of the corresponding 2-lithio intermediate, which reacts with different electrophiles to afford 2-functionalised imidazoles.[3]

Application

1-(Diethoxymethyl)imidazole may be used in the preparation of various hydroxy- and amino-functionalized imidazoles, via isoprene-mediated lithiation followed by reaction with an electrophile.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F

Point d'éclair (°C)

112.0 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1255633V
1255633
1209475
063368/1
1242418

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Isoprene-catalysed lithiation: deprotection and functionalisation of imidazole derivatives.
Torregrosa R, et al.
Tetrahedron, 63(4), 947-952 (2007)
1, 2-Functionalized Imidazoles as Palladium Ligands: An Efficient and Robust Catalytic System for the Fluorine-Free Hiyama Reaction.
Martinez R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 4, 872-877 (2014)
L.N. Pridgen et al.
Tetrahedron Letters, 38, 1275-1275 (1997)
N.J. Curtis et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 4038-4038 (1980)

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