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Sigma-Aldrich

cis-3,4-Dichlorocyclobutene

≥95.0% (GC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H4Cl2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
122.98
Beilstein:
1236770
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Essai

≥95.0% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.503

pb

74-76 °C/55 mmHg (lit.)

Densité

1.302 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[C@@H]1C=C[C@@H]1Cl

InChI

1S/C4H4Cl2/c5-3-1-2-4(3)6/h1-4H/t3-,4+

Clé InChI

MNOAQNJDZROAPA-ZXZARUISSA-N

Description générale

cis-3,4-Dichlorocyclobutene is a versatile synthon in organic synthesis of natural products.[1] Infrared multiphoton excitation of cis-3,4-dichlorocyclobutene was investigated by optoacoustic detection.[2] cis-3,4-Dichlorocyclobutene undergoes 1,3-dipolar cycloaddition reaction with several nitrile oxides to yield the mixtures of syn- and anti- 4-substituted 6,7-dichloro-2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hept-3-enes.[3]

Application

cis-3,4-Dichlorocyclobutene may be used in the synthesis of cyclic polyether.[1]

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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syn-anti-Isomerism in the cycloaddition of nitrile oxides to cis-3, 4-dichlorocyclobutene.
Bianchi G, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 137-140 (1974)
Optoacoustic measurements of IR multiphoton excitation of cis-3, 4-dichlorocyclobutene.
Presser N, et al.
J. Chem. Phys. , 78(5), 2163-2169 (1983)

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