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338605

Sigma-Aldrich

Methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5NO4
Numéro CAS:
10068-07-2
Poids moléculaire :
143.10
Numéro MDL:
MFCD00062870
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860557
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

160-163 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1cc(O)no1

InChI

1S/C5H5NO4/c1-9-5(8)3-2-4(7)6-10-3/h2H,1H3,(H,6,7)

Clé InChI

BBFWUUBQSXVHHZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate was used in the enantioselective synthesis of a key precursor to the tetracycline antibiotics. It was also used in the preparation of formamidinopiperidine analog, an N-amidinopiperidine compound.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBM3862V
MKBC7431V
MKBG7334V
MKBC7431
08121JJ

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C B Xue et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 8(24), 3499-3504 (1999-02-06)
Despite the excellent in vitro potency of a series of benzamide glycoprotein IIb/IIIa antagonists, which have been reported previously, poor in vivo potency in the inhibition of platelet aggregation was observed when the most potent inhibitor XU057 was dosed intravenously
Jason D Brubaker et al.
Organic letters, 9(18), 3523-3525 (2007-08-19)
A practical, enantioselective synthetic route to a key precursor to the tetracycline antibiotics is reported. The route proceeds in nine steps (21% yield) from the commercial substance methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate. Key steps in the route involve enantioselective addition of divinylzinc to

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