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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Glycidyl butyrate

96%

Synonyme(s) :

(R)-(−)-Oxirane-2-methanol butyrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12O3
Numéro CAS:
60456-26-0
Poids moléculaire :
144.17
Numéro Beilstein :
5246881
Numéro MDL:
MFCD00075120
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24860520
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Activité optique

[α]25/D −31°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.428 (lit.)

Point d'ébullition

197 °C (lit.)

Densité

1.032 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCC(=O)OC[C@H]1CO1

InChI

1S/C7H12O3/c1-2-3-7(8)10-5-6-4-9-6/h6H,2-5H2,1H3/t6-/m1/s1

Clé InChI

YLNSNVGRSIOCEU-ZCFIWIBFSA-N

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Catégories apparentées

Application

(R)-(-)-glycidyl butyrate undergoes hydrolysis in the presence of lipase enzyme to form (S)-(-)-glycidol. It may also be used to synthesize 1-butyroyl 2-oleoyl-3-bromo-sn-glycerol and (R)-3-(dibenzo[b,e][1,4]dioxin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H319,H334,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

183.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

84 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synthesis of enantiomerically pure glycidol via a fully enantioselective lipase-catalyzed resolution.
Palomo JM, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 16(4), 869-874 (2005)
Chiral synthesis of a triglyceride: example of 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycerol.
Villeneuve P, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 72(2), 135-141 (1994)
Synthesis of novel oxazolidinone antimicrobial agents.
Ebner DC, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(5), 2651-2656 (2008)
Arnaldo Glogauer et al.
Microbial cell factories, 10, 54-54 (2011-07-19)
Metagenomics, the application of molecular genomics to consortia of non-cultivated microbes, has the potential to have a substantial impact on the search for novel industrial enzymes such as esterases (carboxyl ester hydrolases, EC 3.1.1.1) and lipases (triacylglycerol lipases, EC 3.1.1.3).

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