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Sigma-Aldrich

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrine

average Mw ~1,460

Synonyme(s) :

HP-β-CD

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About This Item

Numéro CAS:
128446-35-5
Numéro CE :
420-920-1
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24859911
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Activité optique

[α]25/D +135°, c = 1 in H2O (typical)

Poids mol.

average Mw ~1,460

Ampleur du marquage

0.8 molar substitution

Pf

267 °C (dec.)

Chaîne SMILES 

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

Clé InChI

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

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Description générale

La (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine est un dérivé hydroxyalkyle qui est utilisé comme véhicule de formulation pour améliorer la solubilité des médicaments en solution aqueuse, pour la bonne délivrance des agents pharmacologiques dans les systèmes biologiques. Elle constitue généralement une alternative aux α-, β- et γ-cyclodextrines.

Application

La (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine peut éventuellement être utilisée pour les besoins suivants :
  • comme étalon d'analyse pour la détermination par chromatographie sur couche mince (TLC) de l'analyte contenu dans des formulations pharmaceutiques
  • pour étudier les interactions hôte/invité avec des composés organiques de faible poids moléculaire avant leur quantification par chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC)
  • comme additif de phase mobile pour une bonne séparation par HPLC des β-carbolines
  • en chromatographie électrocinétique micellaire modifiée par des cyclodextrines (CD-MEKC) pour la détermination du chlorhydrate de sertraline et des produits secondaires de sa synthèse

La solubilité des médicaments lipophiles augmente de manière linéaire avec la concentration en hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HP-β-CD) en solution aqueuse du fait de la formation d'un complexe entre l'HP-β-CD et le médicament. Ce complexe de type invité/hôte, où le médicament se loge dans la cavité non polaire de l'HP-β-CD, améliore la solubilité du médicament. L'HP-β-CD peut être utilisée pour préparer un complexe d'inclusion avec la ropivacaïne (RVC) afin d'améliorer la solubilité, et donc, l'efficacité de délivrance du médicament.
La solubilité des médicaments lipophiles augmente de manière linéaire avec la concentration en hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPCD) en solution aqueuse du fait de la formation d′un complexe HBC-médicament. Ce complexe de type invité-hôte, où le médicament se loge dans la cavité non polaire de la HPCD, améliore la solubilité du médicament. Les solutions peuvent être lyophilisées pour obtenir des poudres facilement solubles. Non toxique chez le lapin et la souris.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

>752.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 400 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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